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啶蟲脒

山東埃爾派 | 點擊量:0次 | 2020-12-02

摘要
啶蟲脒,屬氯化煙堿類化合物,英文通用名為acetamiprid,其化學名稱為N-(N-氰基-乙亞胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺,化學式為C10H11ClN4,啶蟲脒是一種新型殺蟲劑。

  啶蟲脒,屬氯化煙堿類化合物,英文通用名為acetamiprid,其化學名稱為N-(N-氰基-乙亞胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺,化學式為C10H11ClN4,啶蟲脒是一種新型殺蟲劑。

  外觀為白色晶體,熔點為101.0~103.3℃,蒸汽壓>1.33×10-6帕(25℃)。25℃時 在水中的溶解度4200毫克/升,能溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氫呋喃等。在PH=7的水中穩定,PH=9時,于45℃逐漸水解,在日光下穩定。

  制備方法一

  2-氯-5-氨甲基吡啶的制備 將烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL,2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加熱攪拌回流8h。冷卻,過濾得57.8g白色固體。將所得的白色固體投入500mL反應瓶中。加入49mL水、48mL鹽酸。攪拌下加入120mL甲醇。加熱回流1.5h。反應初期反應溫度61℃,1h后回流溫度為50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。攪拌下加入25%NaOH水溶液80g,pH值為8~9,分層,水層用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿層,減壓脫除氯仿,冷卻,得淡黃色固體25.5g,粗品用甲醇重結晶1次,得白色晶體。含量97.3%,m.p.25~26℃。

  N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制備 在100mL反應瓶中,投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。攪拌下室溫滴加N-氰基乙酰亞胺酸乙酯11.64g (95%)。滴畢再攪拌30min。加入乙醇18.5mL。加熱至78℃,淡黃色固體溶解,回流至全溶。慢慢地冷卻,析出白色結晶,放至冰箱。過濾,烘干,得16.04g白色結晶。粗品用乙醇重結晶,得白色結晶。含量98.5%,m.p.141~143℃。

  啶蟲脒的合成 在250mL反應瓶中,加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化銨0.11g。攪拌下,冷卻到15℃,同時滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g,滴畢于15℃攪拌反應3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g,室溫攪拌1h,分層,水層用氯仿萃取,合并氯仿層。加入水38mL,常壓蒸餾脫去氯仿。冷卻,加入甲醇,再冷卻至35℃。滴加水37mL,析出固體。冷卻至析出完全。過濾,得淡黃色固體,烘干得17g產品,粗品用甲醇水溶液重結晶,得白色針狀結晶。m.p.101~103℃。

  以上總收率為57%,含量>85%。

  其他制備方法

  啶蟲脒由N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反應制得。

  啶蟲脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反應,然后與硫酸二甲酯反發生甲基化反應制得。

  啶蟲脒也可由N-氰基乙亞胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-甲基胺反應制得。

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